Спустя шесть лет после того как Крылов поселился в Петербурге, умерла его мать и с этого момента он взял на себя воспитание младшего брата. В том же году Иван Андреевич начал написание басен, которые были опубликованы в журнале «Утренние часы». А еще через год Иван Андреевич стал издавать сатирический журнал под названием «Почта духов», который просуществовал всего пару месяцев. Причина закрытия журнала Крылова была в очень радикальных статьях. Но Крылов не оставил идею собственного журнала, и уже через некоторое время стал выпускать другой журнал под названием «Зритель». Этот журнал быстро завоевал популярность, но долго он также не просуществовал.

Далее карьера журналиста была оставлена Крыловом, но писать он не бросил. За это время его художественный талант вырос и развился. В период с 1793 по 1796 года писатель путешествовал по России, а в 1797 году он познакомился с князем Голицыным. Князь взял его в свое имение для обучения своих детей. Также Крылов занимал пост секретаря Голицына. В деятельности преподавателя русской словесности и иностранных языков Крылов оказался очень успешным

Почти через 10 лет работы у Голицына в 1806 году он вернулся обратно в Петербург, где были написаны комедии «Урок дочкам» и «Модная лавка». Позже вышел его сборник басен, которые давались писателю особенно легко и успешно. Именно в этом жанре он и продолжал писать дальше. В следующие года выходили его сборники басен. Последние 30 лет своей жизни он проработал библиотекарем в новой Публичной библиотеке, и в 1844 году умер, и был похоронен в Санкт-Петербурге.