Гоголь по праву считался одним из самых лучших шутников среди своих одноклассников в училище. Только он умел так тонко, остроумно и ловко, подшутить над любым человеком, и при этом, избежать какого-либо наказания

Ещё будучи гимназистом, Гоголю легко удавалось провести директора, во время своих частых прогулок по коридору училища (великий писатель позволял себе сбегать с уроков). Если во время подобных прогулок, ему встречался директор, то он не убегал и не прятался, чтобы его не заметили. Гоголь совершенно спокойно выходил ему на встречу, чинно кланялся и передавал горячие приветы от своей матушки, делал он это настолько искренне, что пропущенный урок просто сходил ему с рук.

Русскую словесность в училище преподавал известный профессор. Он часто просил учеников писать стихотворные сочинения, с которыми потом публично безжалостно расправлялся. Однажды Гоголь решил подсунуть наставнику вместо своего сочинения стихотворение Пушкина. Класс об этом, конечно же, знал, но все молчали, ожидая очередную невероятно смешную хохму.

Внимательно и трагично выслушивал Гоголь все едкие замечания, которые щедро отвешивал «его» произведению учитель, горестно вздыхал, потупив глаза, видя, как зачеркиваются все новые и новые строчки. Когда же учитель сказал, что давно не читал подобной чуши, что автора таких стихов не стали бы печатать даже в деревне, Гоголь просто напросто разрыдался, а класс сотрясли взрывы смеха, который просто невозможно было больше сдерживать.

Шум и хохот стояли невероятные, прибежал директор, и, вращая глазами, пригрозил всех подвергнуть страшному наказанию. Однако, его мало, кто слушал, слова директора тонули во всеобщем гуле и хохоте. Когда ученики немного успокоились и Гоголь сумел объяснить директору, что произошло, тот не сразу понял, о чем ему говорят. Посчитав, что речь идет о ком-то из одноклассников, он спросил у будущего писателя: «А учиться за тебя кто будет? Тоже Пушкин?»

Как бы то ни было к Пушкину, у Гоголя было особенное отношение. Писатель его просто боготворил и считал идеальной личностью. В тот день, когда он набрался храбрости познакомиться со своим кумиром, дверь ему открыл заспанный камердинер. На вопрос Гоголя, может ли он просить встречи, камердинер ответил, что Пушкин ещё спит.Гоголь был уверен, что его кумир всю ночь трудился, каково же было его удивление, когда он узнал, что Пушкин ночь провел в ближайшем кабаке за картами.

Позже, когда два великих писателя познакомились, они часто коротали ночи за картами и шампанским вместе и это не было удивительным.